Jonathan urodził się w Connecticut jako jedyny syn Mary i Grega. Jego kontakt z showbiznesem zaczął się, gdy miał zaledwie kilka lat. Już jako pięciolatek występował w rozlicznych reklamówkach. Brał również lekcje aktorstwa, jednocześnie kontynuując zwykłą szkolną edukację, co czyniło plan jego dnia dosyć napiętym. W 1990 roku wystąpił w roli Bastiana w drugiej części "Niekończącej się opowieści" (Neverending Story II: The Next Chapter), a w tym samym roku w telewizyjnej ekranizacji najlepszego horroru Stephena Kinga "To" (It), gdzie wcielił się w rolę Billa, naturalnego przywódcy grupy dzieci walczących z zabójczym Pennywisem. W 1993 rozpoczął przygodę z projektem, z którym dotąd jest najlepiej kojarzony, "SeaQuest". Częściej występował w produkcjach telewizyjnych aniżeli na dużym ekranie. Miał jednak dopiero 27 lat i prawdziwa kariera mogła być dopiero przed nim. Zdecydował jednak inaczej. Nie wiadomo, co doprowadziło Jonathana do desperackiej decyzji o samobójstwie, nie zostawił bowiem żadnego listu. Jedna z teorii zakłada, że był to efekt depresji po nieudanym castingu do roli Anakina Skywalkera w "Gwiezdnych Wojnach: Ataku Klonów", którą ostatecznie otrzymał Hayden Christensen.