Należał do rodziny o ugruntowanych tradycjach artystycznych. Brat znakomitego aktora Seana Penna i muzyka Michaela Penna, szwagier Robin Wright Penn i Aimee Mann, syn reżysera Leo Penna i aktorki Eileen Ryan. Wystąpił wraz z bratem Seanem i matką w filmie "W swoim kręgu" (At close range, 1986). Zawsze nieco w cieniu swojego znakomitego brata, Chris grywał w mniej lub bardziej ambitnych produkcjach, chętnie w komediach kryminalnych, często wcielając się w role nieudaczników, niespełnionych mafiozów, pechowców. Najbardziej pamiętne role stworzył w filmach "Najlepsi z najlepszych" (Best of the Best, obie części, odpowiednio 1989 i 1993), "Wściekłe psy" (Reservoir Dogs, 1992), "Prawdziwy romans" (True Romance, 1993), "Na skróty" (Short Cuts, 1993), "The Funeral" (nagroda za najlepszą rolę drugoplanową na festiwalu w Wenecji, 1996), "Corky Romano" (2001). Znaleziony martwy w swoim domu w Santa Monica. W 2006 świętowałby 41 urodziny.