Nie nakręcił wielu filmów - jednak te, które wyszły spod jego ręki, zazwyczaj przechodziły do historii kina. Arthur Penn urodził się w Filadelfii i tam też spędził lata wczesnej młodości, prowadząc zakład należący do ojca, zegarmistrza. Jako dziewiętnastoletni młodzieniec zaciągnął się do wojska, stacjonował w Anglii. Wtedy też zaczęła się objawiać jego pasja filmowa. Reżyserował spektakle objazdowe dla żołnierzy i sam w nich występował, marząc o chwili wielkiego przełomu. Marzył o tym od czasu, gdy obejrzał "Obywatela Kane'a". Pełnometrażowy debiut Arthura Penna miał miejsce w 1958 roku: była to "Gwiazda szczęścia Billy Kida" (The Left Handed Gun), z Paulem Newmanem w roli głównej. Cztery lata później powstał kolejny film, "Cudotwórczyni" (The Miracle Worker, 1962), historia życia Helen Keller i jej nauczycielki Anne Sullivan. Zarówno Anne Bancroft (Anne), jak i Patty Duke (Helen) otrzymały za swoje kreacje Oskara, film został również wyróżniony nominacją za scenariusz, kostiumy - i dla Penna za reżyserię. Po nominowany do Złotego Lwa, inspirowanym francuską Nową Falą "Pewnym Mickeyu" (Mickey One, 1965), Penn uraczył publiczność "Obławą" (The Chase, 1966), znakomitym, utrzymanym w teatralnej konwencji thrillerem psychologicznym z Marlonem Brando, Jane Fondą i Robertem Redfordem w rolach głównych. "Obława" jest dziś nieco zapomniana (a szkoda), w odróżnieniu od kolejnego dzieła Penna: "Bonnie i Clyde" (Bonnie and Clyde, 1967). Piąty film w karierze reżysera przyniósł lawinę nagród, w tym również nominację do Oskara dla niego samego, kolejną otrzymał za swoje następne dzieło, "Restaurację Alicji" (Alice's Restaurant, 1969). Rok później na ekrany wszedł "Mały wielki człowiek" (Little Big Man, 1970), ze wspaniałą rolą Dustina Hoffmana. Penn utrzymał się na powierzchni w latach 70., wypuszczając thriller "W mroku nocy" (Night Moves, 1975) i utrzymane w jego ulubionych westernowych klimatach "Przełomy Missouri" (Missouri Breaks, 1976). W latach 80. jednak wyraźnie przygasł, bo ani "Four Friends" (1981), ani "Cel" (Target, 1985), ani "Śmiertelnie mroźna zima" (Dead of Winter, 1987) nie wzbudziły specjalnego zachwytu. Penn poświęcił się zatem reżyserowaniu i produkcji seriali telewizyjnych ("Prawo i bezprawie"). Zmarł dzień po swoich 88 urodzinach.